1-я церемонія вручення премій «Греммі» відбулася 4 травня 1959 року в містах Лос-Анджелес та Нью-Йорк за підсумками минулого 1958 року музичного року. Чотири виконавці отримали по 2 премії кожен: Доменіко Модуньо, Генрі Манчіні, Елла Фіцджеральд та Ross Bagdasarian, Sr.
Першими лауреатами в головних номінаціях стали Генрі Манчіні («Альбом року») за саундтрек The Music From Peter Gunn, італійський крунер Доменіко Модуньо («Запис року» та «Пісня року») за композицію Nel Blu Dipinto Di Blu (Volare).
Абсолютний рекорд із загальної кількості отриманих нагород Grammy Awards належить англійському диригенту угорського походження Георгу Шолті (Georg Solti), який понад 20 років працював із симфонічним оркестром Чикаго. Він має 31 статуетку Греммі та 74 номінації за всю кар'єру.
Жодних грошових премій для лауреатівГремміНе передбачено, але перемога на церемонії автоматично означає для артиста зліт гонорарів. За підрахунками Forbes, отримавши статуетку, музиканти починають заробляти на продажу квитків на свої концерти в середньому на 55 відсотків більше, ніж раніше.